Dragojević je rođen u Splitu, 7. prosinca 1947. godine od majke Kate i oca Marka Dragojevića. Bio je podrijetlom iz Vele Luke, gdje je proveo djetinjstvo. U Splitu je pohađao glazbenu školu. Najprije je učio glasovir, a zatim klarinet i gitaru. Prvi susret s glazbom ostvario je u petoj godini života kad je od oca na poklon dobio usnu harmoniku kojom je zabavljao djecu iz svoje ulice te putnike na brodu na čestoj relaciji Split – Vela Luka. Prvi estradni nastup ostvario je na splitskomu dječjem festivalu 1961. godine s popularnom pjesmom Baloni. Istovremeno s bratom Aljošom (1946. – 2011.), snimio je tada poznate svjetske hitove za Radio Split.
Godine 1973., prilikom svog koncerta u Dubrovniku, upoznao je svoju buduću suprugu Vesnu, koju je oženio godinu kasnije. Oliver i Vesna imali su tri sina; Dina, rođenog 1975. te blizance Damira i Davora, rođene 1978. godine. Oliver je, također, imao petero unučadi; Duju, Luciju, Tonija, Margitu i Vinka. Bio je veliki i bliski prijatelj Zdenka Runjića, pokojnoga hrvatskog tekstopisca.
Početkom rujna, a mjesec dana nakon smrti, rodio mu se šesti unuk Marko Dragojević, koji je nazvan po Oliverovu ocu.
Stav o nastupima u Srbiji
Dragojević je nastupao diljem svijeta, uključujući gradove poput Pariza, Tokija, New Yorka, Moskve, no nikada nakon Domovinskog rata nije nastupio u Srbiji. Još od Domovinskog rata, Dragojević je više puta isticao stav kako su Srbi nanijeli previše zla Hrvatskoj da bi on ikad ondje nastupio:
“Nema novaca za koje bi pjevao u zemlji koja je nanijela tolika zla mojoj Hrvatskoj.”
Više je puta unatoč pritiscima medija odbio mogućnost održavanja koncerta u Beogradu držeći se svog stava.
Bolest i smrt
Dana 7. kolovoza 2017., na pogrebu prijatelja Remija Kazinotija, Dragojeviću je pozlilo te je kolima hitne pomoći prebačen u bolnicu, gdje mu je nekoliko dana kasnije dijagnosticiran rak pluća.
Zbog lošega zdravstvenog stanja nije se pojavio na dodjeli Porina u Spaladium Areni u ožujku 2018. godine. Kako kemoterapije nisu davale zadovoljavajuće rezultate, Dragojević se osjećao sve lošije pa je krajem lipnja smješten na Onkološki odjel splitskoga Kliničkog bolničkog centra, gdje je 29. srpnja 2018. godine, u 2 sata ujutro, preminuo u 71. godini života, nakon jednogodišnje bitke s rakom pluća. Brojni njegovi kolege glazbenici, športaši i drugi uzvanici oprostili su se od Dragojevića putem društvenih mreža. Uz medije iz regije, smrt glazbenika objavili su i brojni svjetski mediji.
Dne 31. srpnja 2018., desetci tisuća ljudi na splitskoj rivi ispratili su Dragojevićev kovčeg na katamaran za rodnu mu Velu Luku, a istoga je dana u prijepodnevnim satima pred punim splitskim Hrvatskim narodnim kazalištem održana svečana komemoracija, kojoj je, između ostaloga, nazočio i državni vrh Republike Hrvatske na čelu s predsjednicom Kolindom Grabar-Kitarović i predsjednikom Vlade Andrejom Plenkovićem.
Dana 1. kolovoza, Dragojević je pokopan u krugu obitelji, prijatelja i sumještana na velolučkom mjesnom groblju sv. Roka.
Glazbena karijera
Početci
Već 1963. godine okušao se s velikim uspjehom kao pjevač i klavijaturist kultnog splitskog sastava “Batali”. Na natjecanju amatera pjevača Hrvatske osvojio je prvo mjesto pjevajući “Yesterday” (J. Lennon – P. McCartney). Festivalski debi imao je na Splitskom festivalu 1967. godine na nagovor Zdenka Runjića s njegovim “Picaferajem”, skladbom koja nije dospjela na završnu festivalsku večer, no koja će postati jednim od najvećih Oliverovih hitova. Nakon neuspjeha na Splitskom festivalu 1967. sve do 1972., Oliver je pekao zanat svirajući po brojnim zapadnoeuropskim klubovima, usvajajući temeljne odlike kasnijeg izvođačkog stila. Poslije kratke epizode s “Dubrovačkim trubadurima” koja je trajala manje od godinu dana te sudjelovanja na pionirskim prvim sessionima splitske super-star grupe “More” u ljeto 1974. ponovno se priključio “Batalima”.
Uspjesi do današnjih dana
Na Prokurative se vratio 1974. godine te u velikom stilu osvojio prvu nagradu publike sa skladbom “Ča će mi Copacabana”. Nakon toga ponovno je uspostavio suradnju sa Zdenkom Runjićem i na Splitskom festivalu 1975. pjevao šansonu “Galeb i ja”, ultimativan zgoditak i početak višegodišnje plodonosne suradnje najnakladnijeg i najnagrađivanijeg autorsko-izvođačkog dvojca.
Pobravši najprestižnije festivalske i diskografske nagrade, Oliver je bio i laureat prve dodjele hrvatske diskografske nagrade Porin koja je dobrano prošla u znaku njegove izvedbe Gibonnijeve “Cesarice”. Osam dobivenih Porina te odličja Reda Danice hrvatske s likom Marka Marulića, samo su neka od brojnih Oliverovih priznanja.
I njegov album Dvi, tri riči (2000.) dokazuje da je Oliver ipak samo jedan. Jer kako objasniti da nakon toliko vremena na hrvatskoj estradnoj sceni i dalje istom snagom privlači sve generacije. Stoga i ne čudi što je ovaj album prodan u platinastoj tiraži, što znači preko 50 tisuća primjeraka. Ovo zaista vrijedno priznanje dodijeljeno mu je na proslavi 40. obljetnice rada Zdenka Runjića 8. srpnja 2001. godine.
Humanitarnim koncertom koji je održao u ljeto, 25. kolovoza 2001. godine u pulskoj areni dokazao je još jednom zbog čega je i nakon toliko dugo godina iznimno bogate i uspješne glazbene karijere na samom tronu. U prepunoj areni, s Oliverom su pjevale i mlade i starije generacije, a gostovanje još nekih domaćih velikih renomiranih imena poput Gibonnija, Vanne, Ota Pestnera, Tedija Spalata, klape Fortunal i Tonyja Cetinskog, samo su dokaz počasti koju zaslužuje Oliver, kao i cijela akcija, jer je prihod s koncerta išao za pomoć Općoj bolnici u Puli. Audio zapis tog koncerta objavljen je krajem 2001. godine pod imenom Oliver u Areni, i to kao dvostruki CD i kazeta.
U listopadu 2010. napunio je Spaladium arenu na koncertu. Oliver Dragojević jedan je od rijetkih hrvatskih glazbenika koji se mogu pohvaliti nastupima u njujorškom Carnegie Hallu, londonskom Royal Albert Hallu, pariškoj Olympiji te Opera Houseu u Sydneyju.
Oliver Dragojević je također sudjelovao u brojnim spotovima. Pjevao je pjesmu “Vjerujem u anđele”, u kojoj je sudjelovao i Josip Zovko.
Izvor: Wikipedija
Osječki glazbenici održat će koncert pod nazivom Oliver i lege u utorak, 7. prosinca s početkom u 20 sati u caffe baru Trica.
Galeb i ja, Romanca, Vjeruj u ljubav, Stine, Magdalena, Ključ života, Kad mi dođeš ti, Tko sam ja da ti sudim, Trag u beskraju, Picaferaj…, samo su neke od brojnih pjesama Olivera Dragojevića koje će izvesti band posebno okupljen za ovu priliku, a čine ga: Drago Laban (gitara), Marjan Bonus (bas gitara), Domagoj Jukić (klavijature i saksofon), Ivica Murat (gitara i flauta), Damir Galeković – Taban (bubnjevi) i Slaven Batorek (klavijature). Pjesmom će im se pridružiti Igor Delač, Hrvoje Filipović, Zdenko Gverijeri, Zdravko Peko, Goran Bošković i Sebastian Siler – nastavlja nizati organizator.